澳門(mén)回歸前三天，五位情深意重的殺手。殺手阿和(張家輝飾)與妻子阿靜(何超儀飾)帶著(zhù)剛滿(mǎn)一個(gè)月的孩子重返故地，阿火(黃秋生飾)與阿波(林雪飾)奉黑社會(huì )老大大飛(任達華飾)的命令來(lái)追殺阿和，但另一對好兄弟阿泰(吳鎮宇飾)與阿貓(張耀揚飾)聞?dòng)?，為了情義前來(lái)阻止。沖突在阿和家突然爆發(fā)，又迅速重歸平靜。最后他們決定一起做一宗大買(mǎi)賣(mài)來(lái)解救阿和，在謝夫(張兆輝飾)那里，擺放在他們眼前的是兩個(gè)選擇：暗殺蛋卷強(林家棟飾)或者搶奪一噸黃金……最終他們選擇了前者，然而卻在餐廳和死對頭大飛不期而遇，一場(chǎng)惡戰難免。

本片改編自真實(shí)事件。1933年，江洋大盜約翰?迪林格（約翰尼?德普 Johnny Depp 飾）與同伙約翰?漢密爾頓（杰森?克拉克 Jason Clark 飾）持械劫獄，從印第安納州監獄中成功救出搶劫團伙成員，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查寧?塔圖 Channing Tatum 飾），“娃娃臉”尼爾森（斯蒂芬?格拉漢姆 Stephen Granham 飾）等，并藏身腐敗警察馬?。s翰?邁克?鮑格 John Michael Bolger 飾）的農宅。馬丁說(shuō)服迪林格藏身芝加哥，尋求黑幫保護。在一系列銀行搶劫活動(dòng)中，迪林格愛(ài)上了芝加哥女職員比莉?弗雷凱特（瑪麗昂?歌迪亞 Marion Cotillard 飾）。與此同時(shí)，聯(lián)邦調查局探員茂文?普維斯（克里斯蒂安?貝爾 Christian Bale 飾）被上司胡佛局長(cháng)（比利?克魯德普 Billy Crudup 飾）提升，在美國第一次“打擊犯罪戰”中誓將迪林格捉拿歸案。行動(dòng)中，隨著(zhù)迪林格的勢敗，聯(lián)邦調查局卻日益壯大……