開(kāi)篇用倒敘的手法講述了湯克（戴恩?庫克 Dane Cook 飾）搞砸一次約會(huì )的全過(guò)程。原來(lái)他的工作是幫助被女友甩掉的男人，替他約會(huì )前女友并惡心對方。這樣女友感念前男友好，容易重歸于好。不過(guò)，湯克最新接到的任務(wù)竟然來(lái)自好友達斯?。ㄙZ森?比格斯 Jason Biggs 飾）。后者追女友亞麗克西斯（凱特?哈德森 Kate Hudson 飾）始終不得法，在公司里眼睜睜看著(zhù)小白臉親近她，卻無(wú)計可施。所以，才來(lái)找湯克出手。兩人約法三章，隨后湯克出手，從一起跑步開(kāi)始，他就成為了亞麗克西斯如影相隨的伴侶，兩人關(guān)系迅速升溫，以至于湯克都不敢相信，自己已經(jīng)離不開(kāi)這個(gè)女友。他覺(jué)得困擾，于是向經(jīng)驗豐富的老爸（亞歷克?鮑德溫 Alec Baldwin 飾）求教，但是后者卻鼓勵他鳩占鵲巢，這讓他感到左右為難……