一條善太郎（吉田鋼太郎 飾）是快將退休愛(ài)偷懶的監察官，本來(lái)監察官就是負責內部調查警察的不良行為，是警察組織內被討厭的對象，一條愛(ài)跟流行又時(shí)常亂用過(guò)時(shí)女高中生用語(yǔ)，看起來(lái)就是個(gè)廢柴大叔，實(shí)際上是個(gè)厲害的監察官，可以看透人和事的本質(zhì)，但他抱人性本善的想法，能不知不覺(jué)地投入別人的懷抱。

抗戰期間，東北賭王于鎮海（鄭少秋 飾）為了幫助恩師奪回被上海流氓大亨馮敬堯（潘志文 飾）奪走的賭場(chǎng)百樂(lè )門(mén)，帶著(zhù)手下和恩師的兒子洛天佑來(lái)到了上海。于鎮海向馮敬堯下了賭桌挑戰貼，籌碼就是百樂(lè )門(mén)，馮敬堯雖然心知來(lái)著(zhù)不善，但為了面子還是答應出戰。一時(shí)上海黑白兩道大為緊張，人人都爭相想看這場(chǎng)被稱(chēng)為世紀賭局的賭壇對決。同一時(shí)間，滿(mǎn)腔熱血的愛(ài)國青年許文強（陳錦鴻 飾）也來(lái)到了上海，想要在這里闖出自己的一片天地。出來(lái)上海的他偶然結識自小在這里長(cháng)大的小販丁力（林家棟 飾），兩人結為兄弟，開(kāi)始一起打天下。在祥貴和交際花方艷云的幫助下，許文強和丁力漸漸在黑道闖出名氣，許文強更與于鎮海結為莫逆，共同經(jīng)營(yíng)劇院。表面平靜的上海灘內正醞釀著(zhù)一場(chǎng)場(chǎng)你死我活的爭斗。

徐愛(ài)蓮（牛萌萌 飾）是一個(gè)善良的女孩，她每天送牛奶打零工，和姥姥、妹妹過(guò)著(zhù)相依為命的生活。盡管生活過(guò)得清苦，但徐愛(ài)蓮依然懷揣著(zhù)夢(mèng)想，她渴望將來(lái)成為一名色彩搭配專(zhuān)家。在前往北京的火車(chē)上，徐愛(ài)蓮邂逅了張升（金載沅 飾），并產(chǎn)生了好感。他們竟然在到達北京后被安排在同一所學(xué)校的同一個(gè)班級，這似乎是命中注定的安排。然而，同班同學(xué)李婕經(jīng)常找徐愛(ài)蓮的麻煩，幸運的是，李婕的雙胞胎弟弟李亦龍一直默默地保護著(zhù)徐愛(ài)蓮。隨著(zhù)時(shí)間的推移，張升和徐愛(ài)蓮之間逐漸產(chǎn)生了深厚的情感。然而，就在他們相愛(ài)之后不久，張升得知他的父親在首爾去世。為了為父親送葬，張升決定去首爾。在他出發(fā)之前，張升和徐愛(ài)蓮最后一次見(jiàn)面，并交換了情侶戒指作為承諾。然而，在趕往機場(chǎng)的途中，張升遭遇了一場(chǎng)車(chē)禍，導致他暫時(shí)失去了記憶。